Will Grayson se méfie des sentiments. Les histoires de c'ur portent la poisse, tout le temps. Alors dans la vie, autant se faire discret. Son meilleur ami, Tiny Cooper, est à la fois une bénédiction et une vraie plaie : ami fidèle et rayonnant, il est aussi ouvertement gay que corpulent et n'a pas l'habitude de passer inaperçu.A l'autre bout de ville, un adolescent en pleine déprime assume mal sa différence. Le hasard veut qu'il se nomme lui aussi Will Grayson...